Оскар Рабин родился в семье врачей, в тринадцать лет остался сиротой. В 1942 году познакомился с художником и поэтом Евгением Кропивницким и стал посещать его занятия в художественной студии в Доме пионеров. Позже он обрел вторую семью в доме своего учителя в подмосковном поселке Лианозово и женился на его дочери Валентине Кропивницкой. В 1944-м уехал в Ригу, где в 1946–1948 годах учился в Академии художеств, затем в Московском государственном художественном институте им. В. И. Сурикова (1948–1949), из которого был отчислен «за формализм». В1957 году Рабин участвовал в выставке произведений молодых художников СССР во время VI Всемирного фестиваля молодежи и студентов в Москве, получил премию за участие, что позволило ему устроиться на работу в комбинат декоративно-оформительского искусства Художественного фонда РСФСР. Оскар Рабин являлся ключевой фигурой так называемой «Лианозовской группы» – дружеского и отчасти родственного круга поэтов и художников, сформировавшегося вокруг Евгения Кропивницкого. Он был одним из немногих художников андеграунда, кто последовательно и открыто пытался противостоять официальной системе, добиваясь разрешения проводить выставки нонконформистов. В 1960 году в газете «Московский комсомолец» появилась статья «Жрецы «Помойки №8» с критикой его творчества. В 1965 году в Лондоне в галерее Grosvenor была открыта персональная выставка Рабина, это была первая в истории персональная выставка неофициального русского художника в Лондоне. Рабин постоянно искал возможности представить свое творчество на выставках. Он участвовал в рискованном проекте на шоссе Энтузиастов в Москве, организованном Александром Глезером (1967), в результате чего едва не потерял работу, в «Бульдозерной выставке» (1974), инициатором которой он был вместе с Виталием Комаром и Александром Меламидом. В 1978 году Рабин с женой и сыном Александром выехал на время во Францию, где он узнал, что лишён советского гражданства и не может вернуться. После перестройки художнику вернули советское, затем российское гражданство. В 2006 Оскар Рабин получил Государственную премию «Инновация» – «За творческий вклад в развитие современного искусства». Живет в Париже.
Художественная манера Рабина, сложившаяся во второй половине пятидесятых годов, практически не менялась на протяжении всего творческого пути. Она базировалась на пластическом языке, опирающемся на традиции русского и немецкого символизма и экспрессионизма 1910–30-х годов. Открытием для своего времени стали темы картин Рабина, связанные с жизнью социальных низов: бараки, помойки, неприглядный быт трущоб. Неизменному живописному стилю Рабина свойствен темный колорит, черный контур. Он один из первых начал включать в свои пейзажи надписи и символические знаки – прием, позже подхваченный московским концептуализмом.