Олег Васильев учился в МСХШ с 1947 по 1952-й вместе с Эриком Булатовым и Ильей Кабаковым, с 1952 по 1958-й учился в МГХИ им. Сурикова. В конце 1950-х посещал мастерские Роберта Фалька и Владимира Фаворского. В 1960-е годы начал работать как книжный график, иллюстрируя детские книги совместно с Э. Булатовым, с которым он делил мастерскую на Чистых Прудах в Москве. С 1990 года живет и работает в Нью-Йорке. В советское время Васильев практически не выставлялся, только в 1968-м прошла его однодневная выставка в кафе «Синяя птица». После эмиграции выставки Васильева проходили преимущественно в частных галереях в Америке и Европе. В 2004 году состоялась первая ретроспективная выставка Васильева в Третьяковской галерее в Москве и Русском музее в С.-Петербурге. В Лондоне выставка Васильева проходила в 2009-м в галерее Faggionato Fine Art. Работы находятся в Третьяковской галерее и ГМИИ им. Пушкина в Москве, Русском музее в С.-Петербурге, Zimmerli Art Museum, Rutgers, The State University of New Jersey и др. собраниях
Васильев принадлежит к тем художникам неофициального круга Москвы, которых интересует структура картины и ее организация. С 1965 по 1968-й занимался проблемой взаимоотношения пространства и поверхности картины, их взаимного напряжения. Считая непревзойденными традиции русской реалистической живописи XIX века, но при этом, отталкиваясь от нового, модернистского понимания картины («энергетически заряженный четырехугольник изобразительной поверхности» – О. Васильев), он стремился отделить реалистическую субстанцию от идеологической дидактики и совместить реальность с поверхностью картины, которая, по словам художника, «сопротивлялась всякому внедрению». Для разрешения этого конфликта провел огромную исследовательскую работу по выявлению пластических и смысловых возможностей картинной плоскости. Напряженные эксперименты Васильева по изучению метафизики белого пространства и света в картине повлияли на концепцию «белого листа» раннего Ильи Кабакова и впоследствии – на формирование одного из фундаментальных понятий московской концептуальной школы, «пустотного канона».