Отец майор ж/д войск, мама преподаватель физики. В 1972 году Семён Файбисович окончил Московский архитектурный институт. Работал в проектных организациях, одновременно для себя занимаясь графикой, а с конца 1970-х годов – живописью. Стал выставляться как художник на Малой Грузинской с 1977 года. С 1979 по 1988 год работал в комбинате монументально-декоративного искусства. Во второй половине 1980-х годов на художника обратили внимание нью-йорские артдиллеры и коллекционеры, он стал активно выставляться в США и Европе. С 1989 года печатается как автор эссе в периодических изданиях.
Семён Файбисович – один из главных представителей фотореализма в русском советском искусстве. Интересно, что начиная работать в этом стиле около 1975 года в Москве он не был знаком с фотореализмом как направлением в мировой художественной практике. В условиях советской действительности этот способ видения в противовес соцреализму становится у Файбисовича реализмом “с открытыми глазами”. В 1980-е исполняет большие тематические циклы об окружающей жизни: сцены повседневности на улице, в общественном транспорте, образы народной толпы во время советских празников или в очередях за водкой. При этом (с 1982 года) он использует черно-белую фотографию как техническое подспорье в своей работе. В 1991-1995 году обращается к особенностям оптики человеческого зрения, которые отобразил в своих полотнах в проекте “Очевидность”. В 1995 года преимущественно занимается инсталляциями, фото и видео проектами. В 2007 году художник вновь возвращается к живописи. С обостреннием социальных тем новой эпохи осовременивается и способ изготовления картин: цифровая съемка сотовым телефоном, печать на холсте c нанесением мазков в технике «алла прима».